Oops!… I Did It Again (2000)
V pořadí druhé studiové album vyšlo 16. května 2000. Rázem se usadilo na prvním místě prodejních žebříčků s více jak 1 300 000 prodaných nosičů za první víkend. Album navíc obsahuje první píseň, kterou složila sama Britney – Dear Diary. Dodnes se ho prodalo více jak 20 milionů kopí po celém světě.