V pořadí druhé studiové album vyšlo 16. května 2000. Rázem se usadilo na prvním místě prodejních žebříčků s více jak 1 300 000 prodaných nosičů za první víkend. Album navíc obsahuje první píseň, kterou složila sama Britney – Dear Diary. Dodnes se ho prodalo více jak 20 milionů kopí po celém světě.
Obsah alba
- Oops!… I Did It Again
- Stronger
- Don’t Go Knockin‘ on My Door
- (I Can’t Get No) Satisfaction
- Don’t Let Me Be the Last to Know
- What U See (Is What U Get)
- Lucky
- One Kiss from You
- Where Are You Now
- Can’t Make You Love Me
- When Your Eyes Say It
- Dear Diary
