V pořadí druhé studiové album vyšlo 16. května 2000. Rázem se usadilo na prvním místě prodejních žebříčků s více jak 1 300 000 prodaných nosičů za první víkend. Album navíc obsahuje první píseň, kterou složila sama Britney – Dear Diary. Dodnes se ho prodalo více jak 20 milionů kopí po celém světě.
Time Out with Britney Spears je prvním video nosičem Britney Spears. Snímek vyšel nejdříve jako VHS 21. prosince 1999 a v roce 2001 byl vydán znovu tentokrát na DVD.
…Baby One More Time je debutové album Britney Spears, které vyšlo 12. ledna 1999. Okamžitě dosáhlo ohromného úspěchu a obsadilo první příčky hned v 15 zemích světa. Do dnešní doby se ho prodalo 26 milionů kopií a získalo 14x platinovou desku. I díky tomu je toto album nejúspěšnější zpěvaččinou deskou.